Pielgrzymkę rozpoczęła Msza św. w kościele pw. św. Jakuba Apostoła. Świątynia pochodzi z przełomu XIV i XV wieku, znajduje się w niej cudowny obraz Zaśnięcia Najświętszej Maryi Panny z 1510 r. autorstwa Marcina Czarnego. Tutaj odprawiane były uroczyste nabożeństwa inaugurujące obrady wszystkich sejmów koronnych oraz sesje Trybunału Koronnego.
Na terenie parafii znajdują się dwie cudowne ikony Matki Bożej: w sanktuarium Matki Bożej Trybunalskiej przy klasztorze Ojców Jezuitów oraz Matki Bożej Piotrkowskiej w klasztorze Ojców Bernardynów. W wypełnionej po brzegi świątyni pątnicy, ich bliscy oraz mieszkańcy Piotrkowa modlili się o to, by pielgrzymka była czasem nawrócenia i pogłębienia wiary. „Ponadto piotrkowscy pielgrzymi, poza swoimi prywatnymi intencjami będą się modlić w intencji Ojczyzny, powodzian oraz w trudnych sprawach Piotrkowa i regionu. Podziękują Bogu za peregrynację Obrazu Nawiedzenia w swoim mieście” - dodał kierownik pielgrzymki, ks. Tomasz Estkowski. Piotrkowianie przygotowywali się do pielgrzymki w nowennie, do której rozważania opracowali kierownik pielgrzymki i ks. prał. Stanisław Socha.
Pielgrzymi wyruszyli z kościoła farnego w czterech grupach. Grupa pierwsza - maryjna identyfikuje się kolorem niebieskim, grupa druga - patriotyczna - biało-czerwonym, grupa trzecia - papieska - kolorem żółtym, a grupa czwarta, jezuicka - białym. Szczególną rolę pełni piąta grupa - duchowa - zielona. Zapisały się do niej osoby, które z różnych powodów nie mogą kroczyć do Częstochowy, ale będą wspierać pątników swoją modlitwą. Pielgrzymi drogę na jasnogórski Szczyt pokonują w 4 dni, nawiedzając sanktuaria: Matki Bożej w Gidlach i Mstowie. Drogę powrotną pielgrzymka pokonuje w 3 dni. W sumie pątnicy mają do przejścia ok. 210 km.
Po pielgrzymce wszystkie grupy spotykają się pod pomnikiem Jana Pawła II. Warto dodać, że piotrkowska kompania była pierwszą z kilkunastu, które z archidiecezji łódzkiej podążają w wakacje na Jasną Górę.